Naast een aantal watermolens met hun gezellige terrassen, nog werkende korenmolens en de vele scholtenboerderijen, heeft winterswijk nog een aantal plekken die de moeite waard zijn.

Vrijetijdsmarkt Obelink www.obelink.nl/
Obelink, bekend in heel Nederland met echt alles op kampeergebied. Obelink ligt aan de weg van Winterswijk naar Aalten.

Steengroeve www.steengroeve.nl
U kunt de steengroeven bezichtigen vanaf het uitkijkpunt aan de Steengroeveweg, Het is de broedplek van de Oehoe. Ook is het mogelijk een excursie te reserveren voor een afdaling in de nog werkzame groeve.

Steengroeve theater www.steengroevetheater.nl 1x per jaar in Augustus wordt er een groots theater opgevoerd in de groeve, met veel dans, geluid, licht en zang. Voor 2025 is er een pauze jaar ingelast.

Natuurgebieden rondom Erve Hesselink
https://www.natuurlijkachterhoek.org/de-gemeenten/winterswijk/winterswijk-landschap/
De vier Natura 2000 gebieden rondom Winterswijk. Toegankelijk voor mooie wandelingen
1- Willinks Weuste met de Steengroeve, wandel tussen de groeves door het Laarzenpad
2- Korenburgerveen
3- Wooldse veen
4- Bekendelle

Zwillbrocker Venn www.grensbelevenis.nl/
Flamingo’s spotten en vele andere vogelsoorten in het internationale natuurgebied op de Grens met Winterswijk en Zwillbrock. Er zijn wandel- en fietspaden door het veen-, heide- en bosgebieden tevens is er een prachtige oude barock schuilkerk en bij gelegen restaurant. 
Het natuurpark ligt op 6 km van Erve Hesselink.

Villa Mondriaan www.villamondriaan.nl/
Villa Mondriaan is een museum over de jonge jaren van Piet Mondriaan. Mondriaan verwierf wereldfaam in Parijs en New York. Veel minder bekend is dat zijn schildercarrière begon in Winterswijk, waar hij van zijn achtste tot zijn twintigste jaar woonde.

Fietsvierdaagse https://www.fiets4daagsewinterswijk.nl Ieder jaar wordt er in Juni een internationale fietsvierdaagse gehouden. 4 dagen fietsen in het mooie coulisselandschap.

Hamalandroute minder mobiel of een regendag. Rijd de Hamalandroute door de mooie Achterhoek.