Naast een aantal watermolens met hun gezellige terrassen, windmolens en de vele scholtenboerderijen, heeft winterswijk nog een aantal plekken die de moeite waard zijn.

Vrijetijdsmarkt Obelink www.obelink.nl/
Obelink, bekend in heel Nederland met echt alles op kampeergebied. Obelink ligt aan de weg van Winterswijk naar Aalten.

Steengroeve www.steengroeve.nl
U kunt de steengroeven bezichtigen vanaf het uitkijkpunt aan de Steengroeveweg, Het is de broedplek van de Oehoe. Ook is het mogelijk een excursie te reserveren voor een afdaling in de nog werkzame groeve.

Steengroeve theater www.steengroevetheater.nl 1x per jaar in Augustus wordt er een groots theater opgevoerd in de groeve, met veel dans, geluid, licht en zang. Voor 2024 staat Deurdonderen gepland, een ode aan wat Normaal voor de Achterhoek heeft betekend, voor kaarten zie website.

Natuurgebieden rondom Erve Hesselink
https://www.natuurlijkachterhoek.org/de-gemeenten/winterswijk/winterswijk-landschap/
De vier Natura 2000 gebieden rondom Winterswijk. Toegankelijk voor mooie wandelingen
1- Willinks Weuste met de Steengroeve, niet toegankelijk
2- Korenburgerveen
3- Wooldse veen
4- Bekendelle

Zwillbrocker Venn www.grensbelevenis.nl/
Een internationaal natuurgebied op de Grens met Winterswijk en Zwillbrock. Er zijn wandel- en fietspaden door het veen-, heide- en bosgebieden tevens is er een prachtige oude barock schuilkerk en bij gelegen restaurant. Voor de vele vogelsoorten, waaronder een kolonie flamingo’s, is het een paradijs.
Het natuurpark ligt op 6 km van Erve Hesselink.

Villa Mondriaan www.villamondriaan.nl/
Villa Mondriaan is een museum over de jonge jaren van Piet Mondriaan. Mondriaan verwierf wereldfaam in Parijs en New York. Veel minder bekend is dat zijn schildercarrière begon in Winterswijk, waar hij van zijn achtste tot zijn twintigste jaar woonde.

Fietsvierdaagse https://www.fiets4daagsewinterswijk.nl Ieder jaar wordt er in Juni een internationale fietsvierdaagse gehouden. 4 dagen fietsen in het mooie coulisselandschap.